El origen del Santuario de Ntra. Sra. de Regla proviene de una fortaleza de los Ponce de León.
La torre cuadrada de almenas de este monasterio ha influido para atribuir su origen a un viejo castillo.
En el año 1399 don Pedro Ponce de León se lo cedió a los ermitaños de San Agustín, quienes permanecieron allí hasta 1835.
En 1882 pasa a ser de una comunidad de franciscanos, autorizando el Estado al Padre Lerchundi el establecimiento en el edificio de un colegio de misioneros para Marruecos y Tierra Santa.
Esta comunidad es la que actualmente sigue ocupando el santuario.
El prestigio y devoción de que goza este santuario está basado en la antigüedad de la imagen de la Virgen de Regla que en él se venera.
Dicha imagen remonta su origen a la primera mitad del año 300.
La primera procesión tuvo lugar en 1588 y fue organizada por la Duquesa de Medina Sidonia para rogar por el éxito de la Armada Invencible que dirigía su marido.
Merece destacarse el claustro mudéjar del siglo XV, la biblioteca, el museo y la imagen de la Virgen, Patrona de la ciudad.
